ХИМИЯ самых приятных и самых отвратительных запахов

С точки зрения химиков, и те и другие – просто пахучие вещества, и большой разницы нет. Как провести градацию «это аромат, а это – вонючка», если одно и то же вещество в разных концентрациях воспринимается нашей обонятельной системой прямо противоположно? Например, индол в малой концентрации мы ощущаем как аромат сирени, а в большой - извините, как запах фекалий. Мускус – резкий физиологический запах выделений кабарги и ондатры для метки своей территории, в малых дозах – традиционный аромат, основа парфюмерии!    

Наука пытается выявить закономерности восприятия запахов, и одним из важных факторов в этом вопросе является геометрия молекул. Поэтому классификация приятных нам ароматов довольно часто связана со строением молекул и природой функциональных групп. Так, многие из приятных нам веществ, нередко содержат одну из так называемых функциональных групп: карбинольную —С—ОН, карбонильную > С=О, сложноэфирную и некоторые другие. 

Конечно, самая обширная группа запахов, широко используемых в пищевой и парфюмерной промышленности, сложные эфиры. Они имеют фруктовый и фруктово-цветочный запах.

Также хорошо пахнут альдегиды, кетоны, спирты и некоторые другие группы органических соединений. 

Фруктовые эссенции ароматизируют эфирами низших жирных кислот и насыщенных жирных спиртов. 

Цветочные ароматы источают эфиры алифатических кислот и терпеновых или ароматических спиртов (например, бензилацетат, терпинилацетат).

Сладкий бальзамический запах имеют эфиры бензойной, салициловой и других ароматических кислот.

Из насыщенных алифатических альдегидов среди прпиятных для нашего обоняния можно назвать, деканаль, метилнонилацетальдегид; из терпеновых — цитраль, гидроксицитронеллаль; из ароматических — ванилин, гелиотропин; из жирно-ароматических — фенилацетальдегид, коричный альдегид. 

Из кетонов наибольшее распространение и значение имеют алициклические, содержащие кетогруппу в цикле (ветион, жасмон) или в боковой цепи (иононы), и жирно-ароматические (n-метоксиацетофенон); из спиртов – одноатомные терпеновые (ераниол, линалоол и др.) и ароматические (бензиловый спирт). 

Экспериментально замечено, что для некоторых органических веществ – например, спиртов – накопление у одной молекулы нескольких одинаковых функциональных групп приводит к ослаблению и даже исчезновению запаха. А у альдегидов изостроения запах обычно сильней и приятней, чем у нормального строения. Иногда на запах влияет число атомов углерода в цикле. Например, макроциклические кетоны С5-6 имеют запах горького миндаля или ментола, С6-9 — дают переходный запах, С9-12 — запах камфары или мяты, С13 — запах смолы или кедра,

С14-16 — запах мускуса или персика, С17-18 — запах лука, а соединения с С18 и более либо не пахнут вообще, либо пахнут очень слабо: 

С другой стороны, вещества, различающиеся по химическому строению, могут иметь сходные запахи. Например, розоподобный запах характерен для розацетата 3-метил-1-фенил-3-пентанола, гераниола и его цис-изомера — нерола, розеноксида. 

А теперь о самом неприятном запахе. Конечно, тут дело вкуса и практики, но сами химики почти единодушно самым отвратительным считают запах тиолов и меркаптанов R-SH. В природе меркаптан встречается в секрете скунса, это 3-метилбутантиол (изоамилмеркаптан) (CH3)2CH-CH2-CH2-SH, транс-2-бутен-1-тиол (кротилмеркаптан) CH3-CH=CH-CH2-SH и транс-2-бутенилметилдисульфид CH3-CH=CH-CH2-S-S-CH3. 

Кстати, совсем чуть-чуть изоамилмеркаптана (CH3)2CH-CH2-CH2-SH добавляют в бытовой газ для «обоняния» утечек, ведь человек улавливает присутствие этого вещества в количестве двух триллионных долей грамма!     

Но в книге рекордов Гиннеса в качестве самого ужасного числится запах этилмеркаптан С2Н9SН и бутилселеномеркаптан С4Н9SеН. Их запах – о, ужас! – напоминает зловонный «букет» из ароматов гниющей капусты, чеснока, лука и нечистот одновременно! 

Но если с уровня «высокой химии» спуститься на наш, бытовой, то самыми неприятными запахами славятся сернистые соединения, в составе которых имеется группа –SH, в частности, H₂S или H-SH - сероводород, квинтэссенция которого – всем известный запах тухлого яйца. 

Да, в некоторых случаях «запаховый дальтонизм» или аносмия могут показаться благом…